Sintesis Tetrapeptida PSWY dan PSKY Fase Padat dan Evaluasi Aktivitas Antioksidannya

Abstract

Untuk mempelajari hubungan struktur dan aktivitas dari senyawa antioksidan PAGY, dua analog dari PAGY, PSWY and PSKY, disintesis dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. SIntesis dari kedua analog dilakukan dengan metode sintesis peptida fase padat, mengikuti protocol sintesis PAGY dan analog sebelumnya. Strategi Fmoc diterapkan dalam sintesis dan kombinasi reagen HATU/HOAt digunakan dalam pembentukan ikatan peptida. PSWY dan PSKY diperoleh dengan rendemen berturut-turut 21,8% dan 98,9%. Kedua peptida dimurnikan dengan RP-HPLC preparatif. Peptida hasil pemurnian. dianalisis kemurniannya dengan RP-HPLC dan dikarakterisasi dengan HR-TOFMS, ¹H- and ¹³C-NMR. Selanjutnya, kedua peptida diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH yang menunjukkan bahwa kedua peptida memiliki aktivitas penghambatan yang rendah dibandingkan dengan PAGY dan analog PSGY. Nilai IC₅₀ untuk PSWY dan PSKY berturut-turut 3,079 dan 4,340 mg/mL. Penggantian glisin pada PSGY dengan triftofan (PSWY) dan lisin (PSKY) tidak dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Meskipun terdapat fakta dari penelitian sebelumnya bahwa penggantian glisin pada PAGY dengan lisin (PAKY) dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya, namun hal yang sama yang diterapkan pada PSGY tidak memberikan hasil yang serupa. Sepertinya, komposisi residu pada PSKY yang lebih polar dibandingkan dengan PAKY menjadi penyebab aktivitas antioksidan yang lebih rendah.