SINTESIS PREKURSOR SENYAWA BEAUVERICIN, ASAM (2R)-ASETILOKSIISOVALERAT

Abstract

Beauvericin merupakan heksadepsipeptida siklik yang diproduksi oleh berbagai jamur seperti Beauveria bassiana dan Fussarium spp. Penelitian mengenai sintesis senyawa beauvericin telah dilakukan melalui media mikrobiologi, namun sintesis dengan metode sintesis peptida masih belum banyak dilaporkan. Sedikitnya laporan mengenai sintesis senyawa beauvericin disebabkan sulitnya akses terhadap pengadaan material sintesis atau prekursor senyawa yang bersangkutan.Prekursor dari senyawa beauvericin adalah asam amino N-metilfenilalanin dan asam hidroksi isovalerat. Dalam kaitannya dengan sintesis total peptida dalam fase padat yang akan dilakukan, asam hidroksi isovalerat (Hiv) akan sulit ditambahkan ke dalam resin, sehingga senyawa ini harus ditambahkan kedalam resin dalam bentuk depsidipeptida, Fmoc-MePhe-Hiv.Sintesis depsidipeptida ini merupakan rangkaian 4 tahap reaksi, yakni, diazotisasi-perlindungan t-Bu-pelepasan asetiloksi-kopling.Dalam penelitian ini,tahap diazotisasi akan dilaporkan. Asam (2R)-asetiloksiisovalerat disintesis dari D-valin melalui reaksi pembentukan garam diazonium dengan penambahan NaNO2 dan asam asetat.Proses sintesis dikontrol dengan kromatografi lapis dan dimurnikan dengan metode kromatografi kolom terbuka. Produk sintesis dikarakterisasi dengan berbagai teknik spektroskopi meliputi spektrofotometer inframerah, spektroskopi massa (LC-MS),1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa asam (2R)-asetiloksiisovalerat diperoleh dengan rendemen 62,7%.